Penn estuvo casado durante 14 años, y tanto tiempo juntos pesaron a la hora de acostumbrarse a un nuevo estilo de nueva vida. La tormenta emocional, según el artista, se vio aumentada por la pérdida de la mitad de sus bienes.
"Un profundo cambio en mi vida fue no ser capaz de criar a mi hijo en el entorno de una familia completa durante sus años de instituto", reconoció el protagonista de Mi nombre es Harvey Milk.
Pero además de no ver a sus hijos tanto como hubiese querido, debía enfrentarse a las dificultades materiales derivadas de la división de bienes. "Tuve problemas prácticos, como todo el mundo. El divorcio me partió por la mitad todo lo que tenía", explicó.